Początki życia mniszego wiążą się z prześladowaniami chrześcijan w Afryce Północnej. Nie wszyscy wyznawcy Chrystusa, uchodzący przed władzami rzymskimi na pustynię, powrócili po ustaniu represji. Niektórzy wybrali pustelnicze życie, postrzegając w nim właściwą drogą do zbawienia. Gdy chrześcijaństwo było już religią publiczną, były rzymski żołnierz Pachomiusz, powołał do życia w Egipcie pierwszą mniszą wspólnotę. Jej członkowie, żyjący w izolacji od świata, poddani byli dyscyplinie, na której straży stał zwierzchnik grupy – opat. Ideę tę podjął w VI wieku św. Benedykt z Nursji, twórca reguły zakonnej, która zyskać miała wielką popularność w świecie zachodnim. Głoszona przez niego zasada „Ora et labora” (módl się i pracuj) określała ramy funkcjonowania zgromadzenia, którego członkowie zobowiązani byli łączyć udział w liturgii i modlitwie z pracą fizyczną. Wczesne średniowiecze przyniosło wspaniały rozkwit zakonu benedyktynów, których klasztory stały się administracyjnymi ośrodkami rozległych latyfundiów. Gospodarcza i polityczna siła opactw w coraz większym stopniu kolidowała z rygorami mniszego życia. Ich postępujące rozluźnienie powodowało narastające niezadowolenie wśród zakonników przywiązanych do ideału ascezy. W roku 1098 benedyktyński mnich Robert z klasztoru Molesmes w Burgundii wraz z grupą towarzyszy opuścił macierzyste opactwo, by osiąść w odludnym miejscu zwanym Cistertium lub Citeaux. Założony tam klasztor, choć w intencji Roberta był ośrodkiem reformy zakonu benedyktyńskiego, dał nazwę nowemu zgromadzeniu, które ukonstytuowało się w kolejnych latach. Citeaux otrzymało prawo do zakładania filii, a w 1119 roku papież Kalikst II bullą Ad hoc in Apostolicae Sedis zatwierdził konstytucję zgromadzenia – Carta Caritatis. Jej autorem był trzeci z kolei opat Citeaux, Stefan Harding. Za jego rządów powstały kolejne klasztory realizujące cysterski model mniszego życia: w roku 1113 La Ferté, w 1114  Pontigny, w 1115 Clairvaux i Morimond, a w 1120 Tarte – najstarszy klasztor żeński zgromadzenia. Pierwsze opactwa założone w Burgundii stały się matkami gałęzi zakonu, rozwijającego się na zasadzie filiacji. Okrzepłe klasztory zakładały swoje filie, sprawując nad nimi nadzór, równocześnie pozostając w zależności od własnego klasztoru macierzystego. Co roku opaci wszystkich opactw zobowiązani byli spotykać się w Citeaux na posiedzeniu kapituły generalnej, stanowiącej najwyższą władzę zgromadzenia. Wymóg ten egzekwowano mnie surowo w odniesieniu do klasztorów położonych daleko od burgundzkiej macierzy. Dynamika rozwoju nowego zgromadzenia w pierwszej połowie XII wieku wskazuje, że odpowiedział on na aktualne oczekiwania i potrzeby reformy zakonnego życia. Powrót do ideałów ascezy zapewnił cystersom społeczny autorytet, silniej scentralizowana niż w przypadku benedyktynów struktura, czyniła z nich użyteczny instrument kościelnej reformy. Jednocześnie cysterskie opactwa podobnie jak benedyktyńskie zachowywały prawo egzempcji, a więc wyłączone były spod jurysdykcji miejscowego biskupa.

Czas największego rozkwitu zgromadzenia wiąże się z latami działalności św. Bernarda z Clairvaux. Poza przewodzeniem jednemu z najstarszych opactw nie pełnił on żadnej eksponowanej funkcji. Mimo to należał do największych autorytetów współczesnego Kościoła, nękanego wewnętrznymi sporami i zmagającego się ze schizmą. Zasłynął jako wpływowy teolog i płomienny mówca, obdarzony niepoślednim darem przekonywania. Wykorzystał go m.in. do promowania idei drugiej wyprawy krzyżowej, zakończonej porażką zachodniego rycerstwa. To także dzięki pozycji Bernarda cystersi stali się najbardziej ekspansywnym zakonem XII w., docierając do krańców chrześcijańskiego świata – do Irlandii, Skandynawii, Ziemi Świętej, a także do Europy Środkowej. Zwłaszcza na obszarach peryferyjnych szarzy mnisi postrzegani byli jako pionierzy, upowszechniający gospodarcze innowacje – nowe metody uprawy i hodowli.

W XIII w. zakon stopniowo tracił swój impet. Wiązało się to z wielkimi przemianami cywilizacyjnymi i konkurencją ze strony nowych instytucji kościoła katolickiego, lepiej dostosowanych do zmieniającej się sytuacji. W stuleciu tym znacząco wzrosła rola miast. Nowe zgromadzenia – zakony żebrzące jak franciszkanie i dominikanie – ulokowały się w obrębie ich murów, rozwijając działalność w środowiskach miejskich. Dawne zakony kontemplacyjne, zakładające pewną izolację od świeckich, wśród nich cystersi, straciły w efekcie na znaczeniu. W późnym średniowieczu zakładanie nowych klasztorów cysterskich należało do wyjątków.

Poważny kryzys przeżyło zgromadzenie w dobie sporów wyznaniowych. Na terytoriach, które przyjęły reformację, wiele opactw zostało zsekularyzowanych. Spowodowało to zerwanie dawnych więzi filiacyjnych i załamanie pierwotnej struktury zakonu, z której wypadły niektóre ogniwa. Pojawiła się zatem konieczność reorganizacji – klasztory zaczęto łączyć w prowincje, działające na określonym obszarze. Kolejny cios zgromadzeniu zadała Rewolucja Francuska, która przyniosła sekularyzację macierzystego klasztoru Cîteaux, w którym dotąd, pod przewodnictwem miejscowego opata, obradowała Kapituła Generalna. Zrodziło to konieczność wprowadzenia wybieralności opata generalnego, rezydującego w Rzymie.

Dziś do zakonu należy około półtora tysiąca mnichów oraz około dziewięciuset mniszek. Odrębne zgromadzenie stanowią trapiści, żyjący według obostrzonej reguły, wywodzący się z cysterskiego klasztoru La Trappe, zreformowanego w duchu ścisłej obserwancji w XVII w.

Pierwotną lokalizacją pierwszego opactwa cysterskiego na Górnym Śląsku miały być Woszczyce (dziś część gminy Orzesze). W roku 1238 kapituła generalna zakonu zleciła wizytację terenu przewidzianego pod fundację opatom konwentów w Mogile i Sulejowie. O zarzuceniu planów zdecydował być może najazd Mongołów w roku 1241. Do pomysłu fundacji klasztoru powrócono po połowie wieku. W roli fundatora wystąpił książę Władysław Opolski, podejmujący wysiłek podniesienia poziomu zagospodarowania swych ziem. Władca nie tylko sprowadzał zakonników, ale także wspierał osadnictwo przybywających z zachodu kolonistów i zlecał lokacje miast, m.in. Bytomia, Gliwic, Wodzisławia. Powstanie opactwa wpisuje się zatem w wielki proces cywilizacyjnego rozwoju Śląska i Europy Środkowej w XIII w.

Dokładna data założenia klasztoru nie jest znana. Pierwszy znany dokument pochodzi z roku 1258, jednak w tradycji rudzkiego konwentu żywe było przekonanie o powstaniu klasztoru już w roku 1252. Pewne jest natomiast, że mnisi przybyli do doliny rzeki Rudy, w miejsce dotąd niezagospodarowane, z małopolskiego Jędrzejowa. To założone po 1147 roku opactwo było z kolei filią burgundzkiego Morimond, po łacinie zwanego Morimundus. Tłumaczy to obecność w herbie klasztoru w Rudach liter MORS.

Na pierwotne uposażenie klasztoru składało się prawdopodobnie siedem wsi: Dobrosławice, Jankowice Rudzkie, Maciowakrze, Ruda Kozielska, Stanica, Woszczyce, Zawada Rybnicka i część wsi Pogrzebień. Nie dorównywało ono majątkom opactw cysterskich na Dolnym Śląsku. Najobszerniejszy przywilej gospodarczy otrzymały Rudy na mocy dokumentu wystawionego przez księcia Władysława Opolskiego w 1258 roku. Dobra nadane cystersom przez władcę zwolnione zostały z danin i posług na jego rzecz. Mnisi, wkrótce po przybyciu do Rud, podjęli akcję kolonizacyjną. W jej efekcie na surowym korzeniu powstało osiem wsi: Bojków, Wójtowa Wieś, Chwałęcice, Stodoły, Zwonowice, a także położone nieopodal Żywca Łodygowice, Pietrzykowice i Wilkowice. Trzy ostatnie utracone zostały wraz z przyłączeniem księstwa oświęcimskiego do Polski w 1457 r.

Materialną podstawę funkcjonowania klasztoru stanowiły czynsze świadczone przez chłopów pozostających w zależności feudalnej od opactwa, wpływy z dzierżawy młynów i stawów rybnych oraz gospodarka własna. W klasztornych wsiach działały folwarki. Poza uprawą zbóż mnisi zajmowali się hodowlą ryb, browarnictwem, bartnictwem, produkcją węgla i smoły, a od XVI w. także kuźnictwem.

Kilkadziesiąt lat po swoim powstaniu opactwo w Rudach zdolne było do założenia filii w Jemielnicy w pobliżu Strzelec Opolskich. Drugi klasztor cystersów na Górnym Śląsku, choć powstał przed rokiem 1289 prawdopodobnie jako fundacja możnych, podobnie jak Rudy rozwijał się dzięki hojności lokalnych książąt.

Podobnie jak w przypadku pozostałych opactw śląskich cystersów, początki kryzysu klasztoru w Rudach wiążą się z wojnami husyckimi. Husyci pustoszyli okolice Gliwic, w tym prawdopodobnie samo opactwo, w latach 1428 i 1430. U progu fali ekspansji reformacji na ziemiach śląskich, wzrosła ranga rudzkiego konwentu. W roku 1510 opat Mikołaj IV uzyskał od papieża dla siebie i swoich następców prawo noszenia pontyfikaliów. Był to ostatni opat wybrany przy współudziale konwentu w Jędrzejowie. Związki z macierzystym opactwem zostały ostatecznie zerwane w roku 1585, kiedy cesarski dekret zamknął cudzoziemcom dostęp do stanowiska opata.

Kolejne dekady XVI w. okazały się dla Rud wyjątkowo trudne. Bywały okresy, gdy z uwagi na swą słabość oba górnośląskie klasztory znajdowały się pod wspólnym zarządem. W ich wewnętrzne sprawy ingerować zaczęli biskupi. W 1616 roku klasztory w Rudach i Jemielnicy dołączyły do opactw dolnośląskich, uprzednio już inkorporowanych do czeskiej prowincji zakonnej, by wraz z nimi w 1651 roku utworzyć odrębną prowincję śląską.

W międzyczasie rudzcy mnisi musieli stawić czoła zawierusze wojny trzydziestoletniej. Klasztor był kilkakrotnie plądrowany i obciążany kontrybucjami. W 1625 r. liczba członków miejscowego konwentu spadła do pięciu. Zakończenie wojny zbiegło się w czasie z objęciem urzędu opata przez energicznego Andreasa Emanuela Pospela. Podczas trwających ponad trzydzieści lat rządów ten zdolny administrator dokonał uzdrowienia klasztornej gospodarki i naprawy finansów. Rozpoczął także budowę nowego kompleksu klasztornego. Ponadto sprawił nowe ołtarze dla klasztornej świątyni.

Rozumne rządy Pospela położyły podwaliny pod dalszy rozwój opactwa, którego rola w życiu księstw opolskiego i raciborskiego wyraźnie wzrosła. Kolejni opaci zgromadzili jeden z największych na Górnym Śląsku księgozbiorów. W ostatnich dziesięcioleciach XVII w. i pierwszych osiemnastego stulecia dokończono budowę nowego klasztoru i pałacu opackiego. Około 1700 r. dokonano pierwszej wielkiej barokizacji wnętrza kościoła. Ćwierć wieku później wzniesiono nową fasadę świątyni i kaplicę Najświętszej Marii Panny, w której umieszczono słynący łaskami obraz Matki Boskiej Rudzkiej. Cystersi zabiegali o upowszechnienie kultu tego wizerunku, który stał się celem pielgrzymek mieszkańców księstw opolskiego i raciborskiego.

Po pruskiej aneksji większej części Śląska, rudzkie opactwo musiało adaptować się do nowych warunków politycznych i ekonomicznych. Już w 1743 r. obłożono je, podobnie jak inne majątki kościelne, pięćdziesięcioprocentowym podatkiem dochodowym. W kolejnych latach wprowadzono wymóg uzyskania przed wstąpieniem do wspólnoty zakonnej specjalnej licencji od władz świeckich. W tym czasie rozwijano też działalność gospodarczą. W 1747 w Stodołach cystersi uruchomili pierwszy na Górnym Śląsku wielki piec opalany węglem, co doprowadziło do przejściowego zastoju w produkcji żelaza we wschodniej części regionu. Z nakazu pruskich władz klasztor musiał podjąć się przedsięwzięć, których część z perspektywy czasu uznać wypada za ryzykowne: utrzymywał barkę na Odrze, uprawiał drzewa morwowe i tytoń, obsadzał drzewa lipami.

Od 1744 roku Rudy stały się znaczącym ośrodkiem kształcenia młodzieży. Rozpoczęło wówczas działalność czteroklasowe gimnazjum, wzorowane na podobnych placówkach jezuickich. Działał przy nim teatr, dla którego wzniesiono nawet specjalny lokal. Początkowo szczególny nacisk kładziono w gimnazjum na naukę łaciny. Uczono także matematyki, geografii, śpiewu, muzyki, greki, elementów historii, przyrody i polityki. Bernard Thill, jeden z opatów, na własny koszt zapewnił możliwość nauki francuskiego i włoskiego. W 1765 r. władze pruskie, dążąc do ujednolicenia systemu oświaty, nakazały stosowanie metodyki Johanna Ignaza Felbigera, opata klasztoru augustianów w Żaganiu. W związku z reformą wprowadzono naukę języka niemieckiego. Najsłynniejszym wychowankiem gimnazjum, które działało jeszcze przez sześć lat po sekularyzacji opactwa, był Karl Godulla – jeden z pionierów przemysłu na Górnym Śląsku. Znany jako „król cynku” dzięki uporowi i pomysłowości mimo pośledniego pochodzenia zrobił błyskotliwą karierę stając się jednym z najbogatszych przedsiębiorców w tej części Królestwa Prus.

Mimo rozmaitych problemów ostatni opaci rudzkiego klasztoru nie zaniechali inicjatyw artystycznych. Tuż po połowie XVIII stulecia powstały nowy ołtarz główny i loża opacka, zaś w latach 1785-90 zrealizowano kompleksową modernizację wystroju świątyni. Było to ostatnie przedsięwzięcie tego typu podjęte przez śląskich cystersów. Dnia 26 listopada 1810 roku królewski komisarz odczytał w Rudach edykt sekularyzacyjny. Tym samym dobiegła kresu wielusetletnia historia klasztoru cystersów. Pozostały jednak materialne świadectwa ich obecności.